Физические и химические свойства бензола
ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Бензол (циклогексатриен – 1,3,5) – органическое вещество, простейший представитель ряда ароматических углеводородов.
Формула – \(\
\mathrm{C} 6 \mathrm{H} 6
\) (структурная формула – рис. 1). Молекулярная масса – 78, 11.
Рис. 1. Структурные и пространственная формулы бензола.
Все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в sp2 гибридном состоянии. Каждый атом углерода образует 3σ-связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащие в одной плоскости. Шесть атомов углерода образуют правильный шестиугольник (σ-скелет молекулы бензола). Каждый атом углерода имеет одну негибридизованную р-орбиталь, на которой находится один электрон. Шесть р-электронов образуют единое \(\
\pi
\)-электронное облако (ароматическую систему), которое изображают кружочком внутри шестичленного цикла. Углеводородный радикал, полученный от бензола носит название C6H5 – — фенил (Ph-).
Химические свойства бензола
Для бензола характерны реакции замещения, протекающие по электрофильному механизму:
— галогенирование (бензол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов – безводных \(\
\mathrm{AlCl} 3, \mathrm{FeCl} 3, \mathrm{AlBr} 3
\))
\(\
\mathrm{C} 6 \mathrm{H} 6+\mathrm{Cl} 2=\mathrm{C} 6 \mathrm{H} 5-\mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}
\);
— нитрование (бензол легко реагирует с нитрующей смесью – смесь концентрированных азотной и серной кислот)
\(\
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}+\mathrm{HNO}_{3} \frac{\mathrm{H} 2 \mathrm{SO}_{4}}{\rightarrow} \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5}-\mathrm{NO}_{2}+\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}
\)
— алкилирование по Фридею-Крафтсу
— алкилирование алкенами
\(\
\mathrm{C} 6 \mathrm{H} 6+\mathrm{CH} 2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH} 3 \rightarrow \mathrm{C} 6 \mathrm{H} 5-\mathrm{CH}(\mathrm{CH} 3) 2
\);
Реакции присоединения к бензолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:
— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор – Pt)
— присоединение хлора (протекает под действием УФ-излучения с образованием твердого продукта – гексахлорциклогексана (гексахлорана) – \(\
\mathrm{CGH} 6 \mathrm{Cl} 6
\))
Как и любое органическое соединение бензол вступает в реакцию горения с образованием в качестве продуктов реакции углекислого газа и воды (горит коптящим пламенем):
\(\
2 \mathrm{C} 6 \mathrm{H} 6+15 \mathrm{O} 2 \rightarrow 12 \mathrm{CO} 2+6 \mathrm{H} 2 \mathrm{O}
\).
Физические свойства бензола
Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – \(\
80,1^{\circ} \mathrm{C}
\), плавления – \(\
5,5^{\circ}
\). Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).
Получение и применение бензола
Основные способы получения бензола:
— дегидроциклизация гексана (катализаторы – \(\
\mathrm{Pt}, \mathrm{Cr}_{3} \mathrm{O}_{2}
\))
\(\
\mathrm{CH}_{3}-\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{4^{-}} \mathrm{CH}_{3} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}+4 \mathrm{H}_{2} \uparrow
\);
— дегидрирование циклогексана (реакция протекает при нагревании, катализатор – \(\
\mathrm{Pt}
\))
\(\
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{12} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}+4 \mathrm{H}_{2} \uparrow
\);
— тримеризация ацетилена (реакция протекает при нагревании до \(\
600^{\circ}
\), катализатор – активированный уголь)
\(\
3 \mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}
\).
Бензол служит сырьем для производства гомологов (этилбензола, кумола), циклогексана, нитробензола, хлорбензола и др. веществ. Ранее бензол использовали в качестве присадки к бензину для повышения его октанового числа, однако, сейчас, в связи с его высокой токсичностью содержание бензола в топливе строго нормируется. Иногда бензол используют в качестве растворителя.
Примеры решения задач
ПРИМЕР 1
Запишите уравнения, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: \(\
\mathrm{CH} 4 \rightarrow \mathrm{C} 2 \mathrm{H} 2 \rightarrow \mathrm{C} 6 \mathrm{H} 6 \rightarrow \mathrm{C} 6 \mathrm{H} 5 \mathrm{Cl}
\).
Для получения ацетилена из метана используют следующую реакцию:
\(\
2 \mathrm{CH}_{4} \rightarrow \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2}+3 \mathrm{H}_{2} \uparrow\left(\mathrm{t}^{\circ}=1400^{\circ} \mathrm{C}\right)
\).
Получение бензола из ацетилена возможно по реакции тримеризации ацетилена, протекающей при нагревании \(\
t^{\circ}=600^{\circ} C
\) и в присутствии активированного угля:
\(\
3 \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}
\).
Реакция хлорирования бензола с получением в качестве продукта хлорбензола осуществляется в присутствии хлорида железа (III):
\(\
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}+\mathrm{Cl}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Cl}+\mathrm{HCl}
\).
ПРИМЕР 2
К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль бромной воды. Какое количество вещества и сколько граммов каких продуктов при этом получилось?
Запишем уравнение реакции бромирования бензола в присутствии хлорида железа (III):
\(\
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}+\mathrm{Br}_{2} \rightarrow \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Br}+\mathrm{HBr}
\).
Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Молярная масса бензола, рассчитанная с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 78 г/моль. Найдем количество вещества бензола:
\(\
\mathrm{n}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}\right)=\mathrm{m}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}\right) / \mathrm{M}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{6}\right)
\);
\(\
n\left(C_{6} H_{6}\right)=39 / 78=0,5
\) моль.
По условию задачи бензол вступил в реакцию с 1 моль брома. Следовательно, бензол находится в недостатке и дальнейшие расчеты будем производить по бензолу. Согласно уравнению реакции \(\
n\left(C_{6} H_{6}\right) : n\left(C_{6} H_{5} B r\right) : n(H B r)=1 : 1 : 1
\), следовательно \(\
n\left(C_{6} \mathrm{H}_{6}\right)=n\left(C_{6} H_{5} B r\right)=: n(H B r)=0,5
\)моль. Тогда, массы бромбензола и бромоводорода будут равны:
\(\
\mathrm{m}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Br}\right)=\mathrm{n}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Br}\right) \times \mathrm{M}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{B} \mathrm{r}\right)
\);
\(\
\mathrm{m}(\mathrm{HBr})=\mathrm{n}(\mathrm{HBr}) \times \mathrm{M}(\mathrm{HBr})
\).
Молярные массы бромбензола и бромоводорода, рассчитанные с использованием таблицы химических элементов Д.И. Менделеева – 157 и 81 г/моль, соответственно.
\(\
\mathrm{m}\left(\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Br}\right)=0,5 \times 157=78,5 \mathrm{г}
\);
\(\
\mathrm{m}(\mathrm{HBr})=0,5 \times 81=40,5 \mathrm{г}
\).
Продуктами реакции являются бромбензол и бромоводород. Массы бромбензола и бромоводорода – 78,5 и 40,5 г, соответственно.